1997年12月的一天，在香港新界，以阿勋为首的一群黑帮份子被围捕了，警方缴获了八百多公斤炸药。这批炸药是属于世纪大盗张世豪的。正在豪赌的张世豪得知此情，在妻子郭金凤的帮助下躲到大陆避风。广东省淡江市警方接到港方情报，密切监视着在此避风的张世豪。敏感的张世豪发现警方的监视，躲进了保安严密的唐家高尔夫山庄。

　　在唐家高尔夫山庄门外守候了一天的公安人员当晚闯入了山庄。张世豪仓惶翻墙逃窜，从警方的眼皮下溜走。他逃到广东淡海，在这里张世豪再次被警方发现并跟踪，上级命令立即将其逮捕。在前往江翠的高速公路上，公安人员设卡终于将张世豪及其助手何基树擒获。在狱中，张世豪使用假身份证否认自己的真实身份。由于他是香港居民，警方如在72小时之内不能举出他在大陆犯罪的证据并对其起诉，这个恶贯满盈的大贼头将被引渡回香港，这意味着他又将获得自由。为此警方从北京请来了全国最好的审讯员。

　　经验丰富的审讯员借调查张世豪的真实身份延长其在大陆的关押时间。面对狱中长时间的孤立无助，张世豪陷入了对自己犯罪生涯的回忆之中。1969年的一天，庙街黑帮老大阿旺带着几个马仔挟持一年轻人来到张世豪父亲所开的茶铺谈事，并让正在铺中帮忙的张世豪放风。原来那青年私自在阿旺的地盘开舞会挣钱被阿旺知道了，还是个孩子的张世豪目睹了青年被惩罚的经过，对威风八面的黑社会心生向往。此后张世豪在学校里也拉帮结伙、打架斗殴。一次他因打了庙街的警察受到阿旺的青睐，小小年纪便成了阿旺的马仔。阿旺和另一个黑帮头目大哥华发生摩擦，张世豪将大哥华引至茶楼，阿旺开枪杀死了大哥华，警察展开了对阿旺的搜捕。

　　在庙街，张世豪目睹了阿旺被警察乱枪击毙的经过，心情非常失落。父亲平时的责打更使他产生强烈的逆反心理。为防止张世豪招惹是非，父母决定将他送到尖沙嘴一个裁缝铺当学徒。到了1980年，张世豪长大了，他已成为一名裁缝。一次在舞厅跳舞，他看上了富家女林美茹。过了些日子，林美茹母女碰巧来到张世豪所在的裁缝铺做旗袍，这使张世豪有机会结识这位心仪的姑娘。与此同时，到裁缝铺来做衣服的中学生郭金凤也暗恋上了张世豪。

　　为防止张世豪再来纠缠，林美茹找人将张世豪毒打一顿，并将他就职的裁缝铺砸了。裁缝铺关了张，张世豪失去了工作，向大哥成借的高利贷眼看就要到期了，张世豪和两个兄弟决定打劫一名饭馆老板。由于被警方发现，逃跑中，张世豪慌忙将抢来的钱交给了路上偶遇的郭金凤。还钱时，张世豪受到了大哥成的威胁和奚落，这促使他下定决心成立自己的帮会，拥有自己的地盘。就这样，张世豪的合胜帮成立了。为树立自己的威信，他决定先拿大哥成的手下胖荣开刀。

　　一天张世豪带领手下来到胖荣的赌场进行抢劫，砸了他的场子。胖荣将此事告知了大哥成，大哥成本想替胖荣教训张世豪，但在张世豪以利益相诱下，大哥成同意不插手此事，任其摆平胖荣并接管他的场子。张世豪设计控制了胖荣的手下泰国牛，并让他伺机杀死胖荣转投自己旗下。而也就在此时，张世豪的父亲心脏病突发，离开了人世。

　　在张世豪父亲葬礼的这天，合胜帮刺杀胖荣及其把兄弟癫伦的行动同时展开。泰国牛在理发店成功地杀死了胖荣，张世豪的手下阿勋和阿佑也将癫伦砍杀。除去心腹之患的张世豪接管了胖荣的地盘。胖荣的死使黑帮内部许多人对张世豪产生了强烈的不满。为平众怒，张世豪采纳胖荣前军师何基树的建议，派人将刺杀胖荣的泰国牛杀死，泰国牛成了他的替罪羊。张世豪的主要下属阿浩爱上了他的另一部下阿佑的妻子阿丽，由此两人心生芥蒂。一心想要尽快成为大富豪、摆脱大哥成控制的张世豪一天走进一家金铺，闪光的金银珠宝使他产生了打劫金店的念头。

　　由于准备打劫的金店不在自己的地盘上，为保护自己人不受伤害，防止其他黑帮的报复，张世豪委派手下阿勋来到大陆招募抢劫金铺的枪手。阿浩与阿佑因争阿丽，关系闹得剑拔弩张。为防止内讧，张世豪主持让阿丽在阿浩与阿佑之间进行选择，阿丽最终选择了阿浩，阿佑因此怀恨在心，张世豪对阿佑的忠诚也产生了怀疑。为重新取得张世豪的信任，阿佑主动请缨参加抢劫金店的行动，得到了张世豪的同意。抢劫计划、武器装备，一切就绪。

　　大哥成找来张世豪，暗示自己已经知道金铺抢劫案是他所为，以此要挟张世豪多给自己一些钱。张世豪怀疑阿佑出卖了自己，他并没有多给大哥成一分钱，惹怒了大哥成。他向警方揭发金铺抢劫案乃张世豪所为。警方派出关子恩警官负责调查此案。关子恩找到了抢匪们行动前后曾藏身的荒野小屋，并安排警员在此蹲点守候。这天正好滞留香港的抢匪阿斌和杨吉光返回小屋歇脚与警察遭遇，枪战中阿斌被击毙，杨吉光逃跑。媒体对此事进行了报道。从电视中得知此事的张世豪认定是阿佑向大哥成出卖了自己，他和阿勋追杀阿佑未能得手，阿佑慌忙逃到阿丽处寻求帮助。张世豪转而又和阿勋去找大哥成。

　　受张世豪之命追杀阿佑的阿浩回到家中见到阿佑与阿丽相拥而泣，便和阿佑扭打起来。打斗中阿浩开枪不慎将阿丽打死，接着他又枪杀了阿佑。警察赶到时，阿浩开枪自杀。半夜大哥成正在梦乡，张世豪的突然出现令其心脏病发作而亡。张世豪和阿勋逃到了内地。合胜帮解体了。在西安，张世豪与当年暗恋自己的郭金凤不期而遇。俩人同居了。风声过去之后张世豪回到香港，他不愿自己的黑帮身份给郭金凤的将来带来不幸，因此将自己的一切全部告诉了她。不想郭金凤不但不害怕，反而更加希望和张世豪在一起了。

　　郭金凤主动提出帮助张世豪抢劫，令张世豪又惊又喜。一天郭金凤了解到自己所在的保安公司有一项押运一车劳力士手表的业务，她建议张世豪抢劫这辆车。张世豪找来从前的老搭档阿勋、何基树及小马，重建了合胜帮并开始制订抢劫计划。郭金凤从公司经理处偷到电脑钥匙，为张世豪搞到了这次手表押运的详细计划及全部资料。

　　张世豪等人决定在机场货运站抢劫运表车。由于手头拥有详尽的资料，在货运站张世豪没费一枪一弹便轻松得手，何基树将抢来的手表运往泰国销赃。完成"生意"的张世豪携郭金凤来到澳门渡假。一天张世豪忽然接到阿勋打来的电话，说又有一笔大的买卖。这是一批价值一亿多港币的美钞，从美国运往台湾，在香港要作短暂停留。张世豪听后立即决定返回香港。休假回来的郭金凤在手表劫案上受到了警方的怀疑，并接受了调查。

　　张世豪把准备抢劫美金的事告诉了郭金凤。郭金凤听后提出了质疑，认为警方很可能会借此设下一个圈套。合胜帮开会时，张世豪见到了当年替自己抢金铺后留在香港的大陆仔杨吉光。会上张世豪决定合胜帮停止行动以免中警方陷阱。但作为帮外之人的杨吉光却不听劝阻，一意孤行，自己贸然采取行动，果然被擒获。得知这一消息，郭金凤建议趁警方不备，于第二日恢复行动。警方果然以为杨吉光被擒意味着案件已结，防备不严，合胜帮乘虚而入，再度得手。张世豪真的有钱了，他要和郭金凤结婚了。

　　美国方面将被抢现金的编号提供给了香港警方，警方拿到编号后通知港澳各公共场所一旦发现有人使用这批钱立即报警。一天张世豪携郭金凤到澳门一家赌场豪赌，赌场老板发现他所使用的正是警方查找的那批钱，便报了警。警方为取得张世豪的犯罪证据，决定调查他的资产和消费状况。就在张世豪婚礼这天，警察突然闯入他家将其抓走。经过一番调查，郭金凤也被捕了。此时的郭金凤已怀上张世豪的孩子。

　　警方就美金抢劫案一事起诉了张世豪和郭金凤。经法庭审理郭金凤因犯罪证据不足被当庭释放，但张世豪则被判抢劫，处以十八年徒刑。释放出狱的郭金凤为救张世豪，不惜重金为他请来了香港最好的律师，同时利用媒体大肆制造有利于张世豪的舆论。律师查阅张世豪被判有罪的全部证据和材料，找出了其中的漏洞。在精明的律师的帮助下，张世豪提出上诉。

　　张世豪被无罪释放了。三年的牢狱生活使张世豪感受到了极大的侮辱，他要大笔的钱来弥补所失去的时间。这次张世豪看准了绑票生意。他设计从监狱中营救出亡命徒"杨吉光"，并委托他到大陆招募几名帮凶。警方掌握了杨吉光的线索，并向正在大陆的杨吉光犯罪团伙中派出一名卧底。郭金凤和张世豪将第一宗绑票生意的目标锁定为郭金凤的同学莉莎。为此郭金凤特意跟踪并接近这位自己过去的老同学，她发现莉莎每周都要定期到一家美容院做美容。

　　张世豪与杨吉光制订好了绑架计划。行动前，杨吉光发现了警方的卧底并将其杀害。张世豪在美容院所在的地下停车场成功地绑架了莉莎并交由杨吉光藏到了深圳。张世豪打电话向莉莎的丈夫陈泰生索要赎金，深爱莉莎的陈泰生同意付给张世豪一亿一千六百八十万港币赎回自己的妻子。晚上，陈泰生按照张世豪的指示独自开车来到郊外，将钱放在了指定的地点并且没有报警。张世豪放了人，轻松得到了这笔钱，但莉莎怀疑此事是不久前同自己见过面的郭金凤所为。

　　已是残废的杨吉光拒不与警方合作。张世豪打电话给林先生要求到林家面谈，林同意后，张世豪全身绑满炸药来到林家。这次张世豪绑到了十亿三千八百万，他干成了香港有史以来最大的一宗绑架案。张世豪又一次来到澳门赌博，赌桌上他赢了另一黑帮头目彭家驹两个多亿。恼羞成怒的彭家驹派人闯入张世豪所住的饭店将钱抢回。张世豪被激怒了，他委托另一黑道人物梁秉坤到大陆找人准备绑架彭家驹的妻子。

　　郭贵襄的妻子接到张世豪的勒索电话后报了警。警方在郭夫人与张世豪会面时进行了跟踪窃听，但没有得到关押郭贵襄地点的任何线索。为获得人质的消息，警方找到一位幼时与张世豪很熟，目前在警局档案室工作的女警陈美莹做卧底。第一次见面，无意间陈美莹便了解到郭贵襄被关押在大陆安西地区的未央村。香港警方立即与大陆公安取得联系，并将陈美莹派到大陆协助破案。机场，前来迎接的大陆公安在一起的陈美莹与同样到机场接自己女友的绑匪头目马少白不期而遇，两人擦肩而过。

　　张世豪向郭贵襄的妻了下了最后通牒，要求郭妻三天之内付赎金六亿元，否则立即撕票。这意味着大陆公安只有三天的破案时间了。经过紧张调查，公安人员找到了绑架郭贵襄时使用的汽车，通过这一线索发现了绑匪的蛛丝马迹。就在张世豪所给最后期限的前一天，公安人员在街上遭遇了绑匪之一的魏九山，追捕中，魏九山躲入了一间废弃的厂房。

　　魏九山被擒获了，经过公安人员耐心而有策略的审讯，在最后期限前的两个小时，魏九山终于供出了窝藏人质的地点。郭贵襄被及时营救出来了。正准备从郭太太手中收取赎金的张世豪接到人质被营救的消息，迅速离开了郭太太，没给警方留下抓捕自己的证据。为扩大势力，张世豪决定搞一批武器武装自己。关子恩率领的香港警方获取了一批武器要流入香港的情报。他们在交货地点设下埋伏，这便是开始的那幕——张世豪的得力助手阿勋被逮捕了。张世豪在狱中从自己犯罪生涯的回忆中清醒过来。面对公安人员的审问，他与何基树拒不承认各自的真实身份和犯罪事实。

　　我方派出女警张燕宁乔装成马少白所深爱的大陆妻子杨静的小学同学接近杨静，希望借助她来感化马少白。在杨静的劝说下，马少白终于同意与警方合作，交代全部罪行。根据他的交代，公安人员来到军火走私案的一个重要成员陈敬阳的家对其进行抓捕。铤而走险的陈敬阳拒捕，经过一番激烈的枪战，腿部中弹的陈敬阳逃走了。在香港，郭金凤正积极与律师商讨引渡张世豪回港受审的办法。

　　这天，有人在张世豪家的佛龛前放了一只死鸡和—张纸条，勒索两千万元。此时，张世豪的财产已被香港政府冻结。为寻求保护，郭金凤求助于梁秉坤。寄希望于张世豪的大笔财产解冻后获得丰厚的回报，在龙三的指使下梁秉坤满口答应。大陆这边，公安人员对何基树展开了审问攻势。何基树精神防线被冲垮了，他开始逐步交代自己的罪行。经侦察，我方还发现了武器走私犯之一钱海寿的行踪。为争取香港社会舆论的支持，尽快将张世豪引渡回港受审，郭金凤及其律师召开了记者招待会。然而就在记者会上，郭金凤忽然收到一张字条，上书：“好人上天堂，坏人下地狱。”