顾家家主顾洛离暴毙八别城，西南道魁首之争拉开序幕。晏家家主晏别天趁顾家无主，强行欲与顾家二公子顾剑门联姻，风雨欲来各方势力蠢蠢欲动。西南道柴桑城新开了一家东归酒肆，老板年纪很轻，名叫白东君，小二则是一个江湖浪客司空长风，而白东君实际上就是百里东君。某日一队人纵马踏蹄而来，为首之人晏别天直言买酒，白东君直觉扬名之机来临，欣然迎客。暗河想和顾剑门做交易，苏暮雨与顾剑门在雨中倾情一战，最后苏暮雨离去时发现了躲在一侧的百里东君二人，但还是放过了他们。

洛轩出手拦住一众高手，雷梦杀带百里东君与司空长风离开。雷梦杀与洛轩以为百里东君和司空长风是自己七师弟萧若风埋在柴桑城的接应，却不料两人当真是过路的，他们救错了人，还白白浪费了伪装的身份。雷梦杀告诉他们，一月前，他的好友兼三师弟顾剑门的兄长顾洛离暴毙，顾剑门被迫回到柴桑城与西南道另一个大势力宴家联姻。晏琉璃突然来访，她表示不想作为棋子嫁给顾剑门，她的意中人实乃顾剑门那已死的兄长。

顾晏俩家喜宴之上，西南道各方势力皆到场。雷梦杀和洛轩二人拦住街上一行高手，让百里东君如约而至借“抢亲”之由拖延时间。晏别天不耐烦要下杀手，司空长风出枪相护与对方缠斗但依旧不敌。司空长风想让百里东君先跑，百里东君却淡定召出巨蛇白琉璃，击退了杀手。众人见到那蛇大惊，原来这蛇乃是温家家主赠给外孙——镇西侯府小公子百里东君的生辰礼，这酒肆小老板的真实身份，竟然是镇西侯府小公子。

温壶酒要带百里东君回乾东城镇西侯府，恰逢四年一度的剑林再开，他不想错过。百里东君听闻此事，央求温壶酒带他去剑林，温壶酒犹豫，百里东君便表示自己想要习武，让温壶酒带他去见见世面。神剑镇之上，刚来此地的百里东君与叶鼎之擦肩而过，两人相逢不识就此错过。今年名剑山庄炼出新剑入主剑林，引四方剑客来夺。百里东君看不上外围之剑，便与温壶酒边饮酒边看剑客们夺剑，终于见到仙宫品名剑“不染尘”。

天外天得知西楚儒仙还存活一事，悄然来到了乾东城。萧若风奉令前往乾东城，雷梦杀半路出现陪他一起同去。司空长风终于找到了药王辛百草，辛百草赏识他在医学上的天赋要留他半年给自己当徒弟。百里成风为了儿子的安危把他困在侯府后院，让他学习自己的拔剑术，不成便不许出后院。百里成风迎接萧若风一行人，萧若风表示学堂大考即将开启，想让百里东君参加学堂大考，成为他师父李长生的最后一位弟子。正在萧若风二人被带去客房时，后院里百里东君醉酒练成拔剑术破开长廊木窗与萧若风相见。

百里东君赶到古尘住处，想要保护师父。古尘欣慰，却知现在的百里东君不是他们的对手。古尘使出绝世一剑，他一边借此剑教授百里东君，一边用此招逼退天外天，也因此将最后的气血用尽，溘然长逝，临死前，他对百里东君说了自己的往事和对他的祝愿，并且希望百里东君能替自己酿一壶桃花月落，挂在天启最高的地方。古尘已死，萧若风与雷梦杀只剩最后一个目的——将百里东君带回天启。

来到天启城，百里东君听了雷梦杀和顾剑门策马踏遍天启城之事，也肆意策马起来，却在路过稽下学堂时被人打落下马。雷梦杀带着醒来的百里东君去游玩天启城，却被外院弟子用果子砸了百里东君的脑袋，于是百里东君废物的名声也就此传开。百里东君虽然身负绝世武学，但是却不知如何运用，唯有醉酒以后才能发挥出威力。百晓堂堂主姬若风受古尘生前所托，来教他内功心法。

百里东君终于相信姬若风是受古尘所托而来，同意回去跟着他学习内功心法秋水诀。学堂初试考官柳月给出的主题是“文武之外”，所谓文武之外，是要考生展示自己除了武功和学识外，其他方面的才能。学堂大考办在千金台之内，百里东君在考场前也再次见到了叶鼎之。在考场之中，众人都各展身手。叶鼎之叫人取来了新鲜羊腿，现场展示了一下蛮族人的烤肉。百里东君精通酿酒之术，则叫人取来了酿酒工具，意图在现场酿出新酒。

玥瑶化名尹落霞参加学堂大考，千金台当家的喊回了屠二爷。玥瑶与屠二爷开赌，顺带叫上百里东君和叶鼎之一起陪玩。玥瑶一手老千骗过了千金台的两个当家的眼睛，成功通过试验。考试即将结束，有人先百里东君一步酿出酒来，百里东君的酒也同时酿好，于是柳月与千金台当家屠大爷、考场中唯一还剩的叶鼎之三个人一起评判两人的酒。考官皆沉醉于百里东君的清酒“过早”，叶鼎之的烤肉也拿下了考官的味蕾，在考试的最后时刻二人都成功通过了考验。

终试终于开始，雷梦杀向考生介绍考试规则，需要场中十六个人自行结队，四人成一个小组。玥瑶在考生中与无作使假扮的诸葛云对上，对方提醒她不要另有打算，终点相见。玥瑶主动找百里东君结盟，百里东君不解问其理由，玥瑶随口编了理由，叶鼎之也拒绝了其他人结队的请求，用同样的理由主动和他们结为一队。百里东君十分赞同，三人立刻结成一队，三个人加上望城山来的赵玉甲，便成为了一个小队。

王一行自揭身份和境界要与道人一战，叶鼎之也直言自己的境界，见他们如此，道人十分满意。道人直言他们在危急时刻并未放弃同伴，已经通过了自己的考验，于是放他们离去，并且告知了他们要找到别的小队所有的锦囊才能找到最终的考试线索。疗伤中的百里东君一行人，被白发仙和无作使寻到，即将迎来一场恶战。无作使一出手便是绝强的杀招，但他小觑了几人的实力，在叶鼎之的倾力相助下，百里东君获得了宝贵的时间，使出了西楚剑舞。

百里东君和李长生在青龙门等了一日，但终归还是没有等到叶鼎之，百里东君失力晕倒过去。王一行赶了回来，说叶鼎之在景玉王府养伤，让百里东君不必担心，自己也要回望城山了。自此百里东君拜入学堂，师从李长生。重伤落入景王府的叶鼎之在易文君的照料下，伤势渐渐恢复，他也在言谈之中知道了易文君的身世，是影宗宗主之女，因为政治联姻被迫要嫁给景玉王。

百里东君和几个师兄相聚雕镂小筑，李长生带着书生谢宣突然来席。李长生千杯不醉，众人几乎都被他喝倒，只剩下百里东君和谢宣还清醒着。李长生送了百里东君一本古书《酒经》，随后破开屋顶直言要打一架。南诀第一剑仙雨生魔来天启找自己的徒弟叶鼎之。李长生与雨生魔对决天启城上，剑气蔓延，二人一番过招，天生异象，雨生魔再次败给李长生。李长生劝雨生魔放下天下第一的执念，雨生魔却说来天启是因为担心徒弟叶鼎之，李长生答应会护叶鼎之安全。

百里东君看到通缉令得知叶鼎之真实身份之时，景玉王府中的易文君也终于知道了这一消息。易文君伤心抱住叶鼎之诉说多年思念，青梅竹马终于相认相拥。易文君因为被困在巨大的“笼”中郁郁寡欢，叶鼎之向易文君承诺，他会带她去看外面广阔的天地，易文君感动。李长生要带走叶鼎之，叶鼎之还有留恋，但李长生却说天启城四处都有暗防，叶鼎之不可能带着易文君躲过重重的拦截。叶鼎之决定回南诀，继续跟师父修行，他和易文君立下了半年再见之约。

雷梦杀带着百里东君与司空长风前往百花楼寻欢，回忆自己与顾剑门潇洒往昔，被雷梦杀妻子李心月抓了个正着。百里东君与司空长风二人被楼中的琴声惊艳，司空长风闻声觉得熟悉，采下一片叶与之合奏，琴声的演奏者花魁风秋雨独邀司空长风上楼相见。百里东君与雕镂小筑比酒一事传入宫中，太安帝早已因叶鼎之一事对李长生充满忌惮，便召李长生入宫，他直言想见见百里东君，被李长生拒绝。

司空长风来到稽下学堂徘徊，被李长生偶遇，李长生直言司空长风日后定要成为枪仙，来找朋友的时候要不因为身份而犹豫。李长生决意离去，开始逐渐安排自己离去之后的事情。李长生与雷梦杀促膝长谈，二人聊起雷梦杀的理想，李长生给予指点后要离去。百里东君与雕镂小筑立下比试之约后便开始闭门酿酒，却一时没有头绪，酿了多种都不甚满意，在院子里喝得酩酊大醉。

百里东君携七盏星夜酒登上了雕楼小筑，不仅评委赞不绝口，萧若风饮下此酒更是突破境界，百里东君的七盏星夜酒之后大胜天启第一名酒秋露白。青王的刺客突然出手欲要刺杀百里东君，可惜不敌萧若风，刺杀失败。百里东君来到教坊乐司，将秋露白和七盏星夜酒相和，终成一盏“桃花月落”。他将那壶酒挂在了天启城最高的仙人指路台旗杆之上，这是他答应自己师傅儒仙古尘的遗愿。

百晓堂认定李长生突然离开天启城是因为现在的他马上要迎来功法上的大劫，萧若风现身阻拦但不敌姬若风的无极棍，千钧一发之际，原本已经无法运功的李长生突然回春，变成了少年的模样，他一剑引来满江春水，逼退了对手，原来李长生修炼的功法名为椿。在百里东君三人一路南下游历的过程中，李长生改名为南宫春水，说要开启新的一世，并说自己此行的目的是前往雪月城。

雨生魔前去挑战在南诀的宿敌烟凌霞，雨生魔用此生最后一战教会叶鼎之自己的武功，他告诉叶鼎之务必不能看他此生的最后一剑，但在决战之时，叶鼎之还是看了那最后一剑。百里东君在南宫春水的带领下来到一处铁匠铺，铁匠是李长生的故人兵神罗胜。南宫春水直言要罗胜为百里东君打一把好刀，罗胜见到李长生给的信物，利索答应下来，也点出李长生是要传授百里东君自己的绝学——双手刀剑术。

百里东君与南宫春水才到唐门门口，南宫春水便离奇失踪，百里东君以为他被贼人劫掠，想要闯唐门相救遇到了唐家这一辈的年轻高手唐怜月。温壶酒刚好及时赶到，把百里东君带了进去。试毒大会乃用青铜药人，由各家毒师在其身上试用毒药，只要能毒倒药人便算获胜。温壶酒发现这个青铜药人似乎是个武功高强的活人，他质问唐门门主唐灵皇，唐灵皇也十分惊愕，这个药人并非他们准备的那个，百里东君认出药人乃是南宫春水。

玥瑶出于女子思维说出了自己对感情的想法，百里东君和司空长风也提出自己的见解。第二日，南宫春水带着三个小辈来到雪月城的登天阁，他一步登天找洛水诉说自己的感情，二人破除误会重归旧好。和好后的二人撇开几个小辈离去，让百里东君三人闯登天阁，过十六层。玥瑶因志不在武，直接被放入城中。于是只剩下百里东君和司空长风二人闯登天阁，两人合力一举登上了登天阁第十五层，但在第十五层被两位守阁长老打落阁下。

百里东君在和司空长风夜谈的时候就看透自己的内心，明白自己对玥瑶假扮的尹落霞的心意，觉得此份心意已经超越对曾经仙子姐姐的惊鸿一瞥。玥瑶调侃百里东君说他现在可算得上名扬天下了，是不是很想见那个与他立约的神仙姐姐了。百里东君有些不好意思，他现在心里最喜欢的，当然是面前的这个尹落霞，但仍然嘴硬说自是要见。司空长风也在思念心上的姑娘，南宫春水忽然出现开导他，并教了司空长风传闻中的枪招惊龙变。

百里东君收到了师兄萧若风寄来的喜帖，萧若风并不知道叶鼎之和易文君的故事，只知道百里东君和易文君也算是童年旧友。百里东君看到请帖后本不欲去，但玥瑶提起学堂师兄弟，最后百里东君还是决心去天启城看看自己的武功进展多少，玥瑶也提出自己是时候回天外天处理一些事，二人分别启程。叶鼎之抵达天启，洛青阳以黑巾蒙面，助叶鼎之一臂之力。百里东君听到叶鼎之闯城的消息，没有任何犹豫，参与到了这场大逆不道的抢亲之战中。

萧若风得知百里东君与叶鼎之抢亲一事，心中纠结，一面是自己的师弟，一面是自己的兄长，虽然他知道易文君不爱兄长，但他的立场不允许他帮助百里东君和叶鼎之。叶鼎之需直面萧若风的阻拦，他虽然已是年轻一辈中数一数二的高手，但仍然不是萧若风的对手。叶鼎之孤注一掷使出不动明王功，终于险胜萧若风，但也因此失去力气倒在地上。易文君听到了被带走的叶鼎之的绝望呐喊，心知自己未被辜负，含泪与景玉王拜了堂。

景玉王派人截杀叶鼎之，被萧若风阻拦。萧若风虽不能明面上与自己的兄长立场相悖，但也不愿看到叶鼎之如此年轻就折翼在此。叶鼎之为救易文君而修炼师父雨生魔留下的魔仙剑，种下心魔，被将要前往寒山寺当主持的忘忧禅师看出，忘忧禅师提出为他化解心魔，叶鼎之便随忘忧禅师一同前往姑苏。被带回乾东城的百里东君被百里成风关在了古尘的旧院落，由镇西军上百军众把守，百里成风罚他闭关两年，静思己过。

被囚禁的玥瑶询问白发仙百里东君的处境，得知他并未有险，心中放心。她请求白发仙救自己离开，白发仙忠于玥瑶将她救走，被紫衣侯阻拦，二人拔剑相对。紫衣侯因为情分将白发仙一同放走，自去无相使处领罚，结果被无相使当作弃子，二人彻底与天外天划清界限。天启城中传出景玉王妃易文君怀孕的消息，玥卿欣喜去告诉叶鼎之，希望断送叶鼎之对易文君的念想，却不料逼出了叶鼎之的心魔。

天启城内景玉王府正妃与侧妃易文君接连生子，易文君诞下萧羽后，更加沉默抑郁。天外天也知道了易文君诞下一子的消息，想到了一个绝妙的计谋，派出魄官飞盏前去北离对叶鼎之布下谋心之局。来到天启城的天外天几人与和在大监浊清处养伤的无法无天会和，几人找到了雨生魔的四个家奴，将皇城中的易文君“救”走，洛青阳以为是叶鼎之的主意，并未多加阻拦，甚至替易文君周旋。

青王捏造的镇西侯府造反证据呈到了太安帝面前，太安帝顺水推舟地下令萧若风前去乾东城将百里洛陈押至天启彻查。百里东君知道家中将要出事，前去挑战父亲百里成风，获得自由身。百里东君和百里洛陈谈心，剖白自己的想法，表示要用自己的剑保护家人。天启城的使者到来，百里成风闻讯大怒，想起兵造反，被百里洛陈压住。使者中无人敢真正地羁押百里洛陈，最后萧若风出面与百里洛陈博弈，百里洛陈同意前往天启城。

百里洛陈携着一众护卫坐着马车，像是无事人一般地前往天启城了，而此行护卫的统领，便是百里东君。暗河三人现身拦道，此时百里洛陈手下假扮的李长生现身，威慑住暗河三人。退去的暗河刺客中年长的苏喆只说虽然这个任务失败，但完成了另一个主顾的任务。叶鼎之找到御史台父辈有过交情的胡御史，请他帮助百里家。胡御史来到百里洛陈的住处，百里东君代祖父慷慨陈诉，宛如一个政治上的谈判天才，胡御史统统记入笔下，上报天听。

太安帝夜访百里洛陈，和他一番长谈，彼此终于敞开了心扉，昔日的好友回忆往昔峥嵘岁月和并肩之情，达成了和解。太安帝对百里东君展露的能耐起了忌惮，觉得世家良才最好不过三代。浊清得到暗示，派出人教唆青王截杀百里东君。浊清则前去学堂拦住祭酒陈儒和李长生，防止他们去救百里东君。浊清断定李长生是别人假扮的，自己对付他绰绰有余，但却判断失误。

南宫春水一掌打破浊清的招式，令他大受重伤，浊清这才知道面前的年轻人真的是李长生。李长生留浊清一命，但是将他的武功境界打落了下去，放他回去给太安帝报讯。百里东君欲杀瑾宣，被及时赶来的瑾仙救走。而叶鼎之也成功打败无法无天，将他们于长街之上斩杀，未曾与百里东君相见便先行离去。南宫春水前往雷梦杀府中带走自己的二徒弟李寒衣，与玥瑶、回城的百里东君汇合。