东京之夜未赶上末班车的青年片桐哲平（木村拓哉饰）与一陌生女子在卡拉OK共度一夜。次日醒来，该女子只留下一张字条，不知所踪。哲平被上级调职至有竞争性的营业部，意外发现同事上杉理子（松隆子饰）正是与他有夜缘的陌生女子。严谨保守的部长看不惯哲平自由、个性化的工作态度。强令其剪去心爱的长发，理子被已有婚约的男友抛弃了，同是天涯沦落人，哲平高中时代的女友早苗成了他哥哥庄一郎现在的恋人。哲平将理子的订婚戒指抛向大海，而理子剪去了哲平的长发，两个青年决定忘记过去，各自开始新的生活。

　　无意中，庄一郎中道了哲平和早苗的关系，并向早苗求婚，早苗答应。依旧未能忘情的哲平心情低落，理子一旁鼓励安慰，哲平将全部精力投入工作，却因不谙人世得罪了设计部的同事，被迫停止北海道计划的负责工作。工作、情感两不如意的哲平不愿意就此放弃，深夜仍在公司创作室工作。这一切，都被理子看在眼中，面对这个外表玩世不恭、花心、内心善良、痴情且有才气的哲平，理子虽然仍和他吵吵闹闹，嘻嘻哈哈，心的感觉却发生了微妙的变化。

　　高中同学聚欢，哲平被众人说起过去和早苗的恋情，心中很不是滋味。高木（藤原纪香饰）趁机向哲平示爱。并将其带至家中。孰料，在高木的床上发现了理子。高木看出了理子暗恋哲平，劝她放下自尊心，向哲平表白。哲平生日到了，哥哥让他去家里庆祝，自己却迟迟未归。剩下哲平和早苗俩人，颇为尴尬。早苗送给哲平亲手编织的手套。哲平控制不住，直言表示不能将过去的女友当作大嫂来对待，早苗愕然。哲平在家门口看到了在雨中苦苦等待却祥装路过的理子。态度甚为冷淡，理子拌魔术师，欲讨其欢心，此时，电话铃响起，出现了早苗的声音，理子忍着眼泪，夺门而出。看到桌上留下的生日蛋糕，哲平终于明白了理子的一片心意。

　　哥哥庄一郎与早苗的婚礼如期进行，然而，早苗发现庄一郎近来有些古怪，整日魂不守舍，他的反常举止和一个叫白石奈美的女犯人有什么关系呢？　　理子个感冒，哲平前往探视，哲平不会高尔夫，理子主动教他，两人的感情日益进展，在酒吧里，理子偶然听到了高木和哲平的对话，负气而去，和暗恋她的吉本共度了一夜。哲平既放不下早苗，又无法拒绝理子奔放热烈的爱，他将如何面对呢？

　　哲平家水管破裂，早苗、理子一同为他整理房间，哲平画册遭水淹，遗憾不已，奈美是庄一郎旧时女友，因其母亲杀人，庄一郎怕这事影响到自己检察官的前途，故两人分手。两人再度见面，庄一郎受不住诱惑，与奈美旧情复燃，理子替哲平买回心爱的画册，并在广场大屏幕打出了“Ilove 哲平”的字样。哲平感动，一对欢喜冤家终于走到了一起。

　　哲平不喜欢公司同仁知道自己和理子的关系。理子却不想偷偷摸摸地来往。在公司休假旅游的途中，发生了一连串可笑又浪漫的事，庄一郎无法摆脱自己对奈美的愧疚之情，早苗尽力想做个好妻子。却隐约感觉到了未婚夫的心事，俩人之间的感情出现了裂痕……

　　庄一郎约奈美出来，提出了分手的事，无意中被哲平看到，理子父亲希望他回老家，不顾一切深爱着哲平的理子决定留在东京。高中同学聚会，哲平因工作繁忙不准备去，早苗无人倾诉，想到了哲平，理子独自回到哲平家中，听到了他高中同学留下的录音电话，冲出了家门，哲平紧接着尾随而去……

　　早苗和庄一郎觉得彼此之间有着无法预逾越的高墙，早苗意识到自己对哲平不能忘情，遂与庄一郎解除婚约。哲平很努力的工作，但是广告未被接受，情绪低落。早苗告诉了哲平仍喜欢他，两个失落的人情不自禁相拥而吻，恰好被赶来安慰哲平的理子撞见。

　　理子回了一趟故乡，俩人终于冷静下来，异常风波终于平息。哲平决定与早苗说清楚。早苗知道自己将远赴中国，并又一次控制不住自己的情绪说喜欢哲平。始终站在哲平家楼下的理子看到等突然灭了，打上去的电话没人接，一颗心又沉了下去，想起父亲说的话-“如果你累了，就回老家吧”。

　　理子向部长递上了辞职书，理由是因为姐姐有了孩子，妹妹要来东京念书。老家经营的旅馆人手不够。哲平心里有了理子，再三挽留，遭拒绝。双方陷入了无尽的痛苦之中，庄一郎想阻止早苗去上海。无奈只能送她远去的背影。哲平和理子痛快玩了一整天，次日清晨，哲平看到了办公桌上面的便当和字条，飞也似地跑到了东京火车站……