33 岁的编剧程璐，面对结婚这个问题时，充满着疑惑——三十岁以上的还单身的女人，究竟是不想结婚还是不能结婚。在做剧本采访的过程中，她得到了五花八门的答案。采访者里也包括她多年的好友田蕾和丁诗雅。

三闺蜜在家中，就程璐重遇李蔚皓进行了一番盘问，并表示了对大学心理学教授魏书的好奇。田蕾更是聊起了自己重遇回初恋的感觉，称其泯然众人矣。次日早晨，田蕾在公司楼下的停车场，遇到和自己抢车位的冤家徐海峰，两人在电梯里互相叫板。回到办公室后，训诫助理安娜要时刻注意形象，两人前往刘峰办公室谈合作。

程璐三人在拳击馆一边健身一边互诉心事。田蕾心知刘峰对程璐很有好感，便偷走程璐手机，为了得到万家的合作案，以程璐的名义约刘峰去酒店赴约。刘峰以为程璐对自己动心，满心欢喜赶到酒店。回到家中后，丁诗雅问田蕾是否偷用程璐的手机，并让田蕾找程璐解释清楚。田蕾要丁诗雅保密。

程璐帮妈妈在家中收拾着准备去国外的行李，并问及结婚的意义。次日送妈妈出国，看见妈妈获得了幸福，程璐虽然不舍却也欣慰。临走前，妈妈给程璐发来语音，并告诉她，之前程璐一直在问婚姻的意义到底是什么，她认为是陪伴。她祝福程璐也能早日找寻到陪伴自己的那个人。

魏书带程璐去攀岩馆深入观察程璐的社交状态。程璐奋勇攀岩，全然忘了社交的目的，让魏书痛心疾首。终于有了个来跟程璐搭讪的李文杰，程璐颇为得意，谁知对方只是听说了她是编剧，想让程璐帮忙找明星给公司剪彩。

程璐因为感情、工作上的各种不如意而情绪低落。田蕾见状主动邀请了李蔚皓来自家天台烧烤晚饭，试图撮合二人，程璐感动之余非常纳闷，田蕾一向最厌恶这种做媒之事。只有田蕾自己心里清楚，她因为刘峰的事情心中感到对程璐亏欠。

魏书利用激将法，将程璐骗到了学校，参加他设计的恋爱实验。实验内容指出程璐在爱情中一直不懂得把握机会，最终成为了选择面很小的人。魏书鼓励她，既然她觉得和李蔚皓还有可能，不如放手一搏，主动表白。程璐陷入犹豫。

程璐在魏书的点醒下，邀约李蔚皓晚餐。两人相谈甚欢，程璐借着酒劲鼓起勇气向李蔚皓表白，却不想遭到了婉拒，表示希望跟她继续做朋友。说罢李蔚皓立刻起身离开，不甘心的程璐再次追了出门，直言她不愿意他们之间的关系只停留在朋友的层面上。李蔚皓二次拒绝，说他并没有做好恋爱的准备。

李文杰对程璐展开了猛烈的追求，在程璐开会时，送来了一捧玫瑰花。周制片提出，要程璐带顾问魏书一起去杭州见导演，程璐答应。程璐看见制片助理小哈送给大家的苔藓瓶，和李文杰送来的玫瑰花形成鲜明的对比，程璐忍不住叹气，大概只有无聊的人才会选择无聊的花吧。婷婷觉得小哈喜欢程璐，程璐却不当一回事。

程璐面对李文杰束手无策，找到魏书支招。魏书告诉程璐，李文杰是一个适合结婚的人，但她要想清楚，自己要的是结婚，还是跟喜欢的人结婚。周制片短期出差回来，告诉程璐一切进展顺利，晚上一起吃顿饭，就可以回上海了 。

程璐要和李文杰吃饭，去大学找魏书请教，经过魏书指导，程璐和李文杰见面时举止得体，相处融洽，但最后还是因为李文杰母亲的逼婚陷入尴尬。饭后，李文杰也说程璐的工作是个大染缸但自己愿意给程璐一个机会，让程璐早日想好两人结婚的事。

回去路上林中信主动鼓励丁诗雅谈恋爱，两人在林中信家门口遇到等待的万梦莹，从和万梦莹的聊天中得知周六是万梦莹的生日，丁诗雅答应推荐好的餐厅后黯然离开。田蕾得到老板奖励搬到了十四楼，被 Kelvin 挑衅。程璐拜访卞志鹏，提出撤稿却被拒绝。是夜，三个女生在家庆祝田蕾升职，聊起生活中发生的事，各有感慨。

高速公路上，丁诗雅和周晨宇因为大雨被堵在半路。周晨宇去休息站买吃的，坐在车上的丁诗雅听到喧哗声下车，只见到周晨宇正和别人打做一团，丁诗雅转身离开，周晨宇着急跟上。在车上，忍无可忍的丁诗雅大发脾气，周晨宇小意讨好，还拿出了一个月饼，原来周晨宇做的一切，只是想为丁诗雅过生日，丁诗雅感动。

田蕾需要 Kelvin 的帮助挽回客户，她在 Kelvin 团队聚餐时向Kelvin 敬酒，反遭刁难。徐海峰送醉酒的田蕾回家，在街旁，徐海峰劝田蕾不要太拼，田蕾却说出自己一直以来都嫉妒徐海峰，鲜少在外人面前情绪崩溃的田蕾靠在徐海峰肩头啜泣，徐海峰心疼。

魏书得知程璐还在生自己的气，在许有道的劝说下准备向程璐道歉。程璐也在丁诗雅的开导下，去味道小馆与魏书见面。两人在味道小馆相遇，魏书亲自下厨在味道小馆请程璐吃饭感谢她，两人相处气氛融洽。

美容院，周晨宇询问昨晚发生的一切，丁诗雅解释自己昨晚遇到麻烦并且不耐烦的让周晨宇离开。周晨宇告诉丁诗雅，那天他希望将来有一天当丁诗雅遇到麻烦时，第一个想到的是自己。丁诗雅虽有触动却因想独自静一下让周晨宇离开。周晨宇落寞的离开丁诗雅家。而门内，丁诗雅坐倒在门廊边。

周晨宇请丁诗雅吃庆功餐，两人分享了彼此的秘密。周晨宇说出自己一直被外人看轻的苦闷，丁诗雅坦言了未归的那晚和林中信之间发生的事。原来，那夜在星空房，酒后的丁诗雅质问林中信，为何新娘不是她？林中信表示事业才是他最看重的，而婚姻就像是他为此买的保险。

周晨宇在玩具城经历了和小朋友们一起排队玩扭蛋的尴尬局面，最终从小男孩的手里高价置换来了玩具。丁诗雅收到后，为表感谢，邀请周晨宇一起看演唱会。在魏书进一步的帮助下，程璐合理地为恋爱营造了轻松的氛围，并适时表达了自己的爱意。最后在程璐欲擒故纵的计谋下，小哈主动提出要和程璐确定恋爱关系，程璐欣然答应。

程璐参加高中同学聚会，李蔚皓带着新女友 Sophia 出场，Sophia各种秀恩爱，炫耀自己年轻貌美，魏书看在眼里，替程璐不值得，却被许有道看出了魏书对程璐的感情。Sophia 和程璐在洗手间狭路相逢，Sophia 请程璐帮忙介绍工作，程璐答应，李蔚皓对程璐的大度感到愧疚。魏书试图安慰程璐，谁知程璐根本不把 Sophia 的示威和李蔚皓的愧疚放在心上，和来接她的小哈甜甜蜜蜜扬长而去，魏书才发现自己自作多情了。

Kelvin 指派给田蕾一个案子，田蕾不想接，更想做 Kelvin 手上圆梦公司的案子，田蕾认为，同样是知识版权案，自己做过迅捷，更有经验，Kelvin 不肯。老板冯正伦考虑到公司没有知名女律师，让田蕾加入了圆梦公司的案子，Kelvin 对田蕾冷嘲热讽。

小哈陪程璐去家具厂挑选家具，小哈委屈问程璐为何不在制片责怪自己的时候帮自己说话，程璐安慰小哈。程璐得知小哈的父母自己开了一个家具厂，一直反对小哈来上海，希望他能够继承家里的事业。小哈却有当演员的梦想，因此和家里矛盾颇深，已经很久没有联系了。

田蕾利用自己的美貌和酒量，从圆梦的各个股东那里拿到了版权归属的证明文件。徐海峰对田蕾的方法十分不满，田蕾故作性感试探徐海峰，徐海峰却不为所动。当田蕾准备转身离开之际，徐海峰却一把拉住了她，两人深情热吻。事后，田蕾后悔不已。

在魏书的指导下，程璐和小哈的游乐场约会十分顺利，程璐没想到的是，小哈主动提出结婚，原因竟然是为了摆脱父母的控制，为自己的逃离找到一个理所当然的借口。安娜主动去徐海峰吃饭的地方找徐海峰，并说出自己对他的心意，徐海峰再次婉拒。安娜不解徐海峰之前为何会对自己好，徐海峰表示对安娜照顾是因为田蕾，安娜伤心。

Kelvin 意外地输掉了非常简单的小案，田蕾调查 Kelvin，认为他在这个案子的处理上有问题。在田蕾的调查中，田蕾发现 kelvin 和对方律师有勾结，田蕾跟踪 kelvin，拍到了 Kelvin 和对方律师私下交易的照片。

程璐急着带小哈回家吃饭与妈妈视频，小哈却提出分手，自己已经厌倦了程璐。程璐伤心不已。冬日的夜晚，三个女人都躺在床上辗转反侧，彻夜难眠。第二天清早看到程璐微信步数的魏书以为程璐出事，赶到程璐家，开解陷入悲伤情绪的程璐。

田蕾带程璐来到圆梦的饭局，程璐准备利用魏书教导的三招说服圆梦公司的老总。程璐讲出了一个悬案，引起所有人的推理，众人都猜不出凶手。趁着圆梦老总上厕所的时机，程璐告诉了老总真正的谜底，让老总在饭桌上大出风头。圆梦同意投资程璐的剧本。

程璐约了闺蜜吃网红餐厅，丁诗雅排位不得，三人决定离开换家餐厅，却没想遇到了曾经背叛过程璐的朋友cherry。cherry 邀请三人来自己预定的座位吃饭，还表示这家餐厅就是自己老公投资的，三人实在受不了找理由离开。

夜晚，来送话剧票的田蕾和程璐因为 Cherry 的爆料引发了一连串的争吵，友谊面临危机，争吵中两人都没发现乔巴独自跑出门。田蕾帮程璐找回爱犬，还为她打了偷狗贼，两人关系重归于好。

程璐在图书馆偶遇魏书，魏书给出相关心理知识，并对程璐细心关怀，两人情感升温。田蕾发现徐海峰把钱都给了前女友刘卿卿。田蕾大为不解，展开调查。原来当年刘卿卿辞去工作，到美国陪徐海峰读研究生，但后来两人因缺乏共同语言，渐行渐远。徐海峰拒绝了她的结婚要求，两人分手告终。

程璐回到剧组参加会议，发现这次要求改剧本的是女明星甜伊。甜伊的经纪人和导演据理力争，要求拿掉所有危险的戏份，导演十分恼火，认为甜伊耍大牌。甜伊后表示，不改剧本就不再参演。会议不欢而散，周制片为了减少剧组的损失，让程璐按甜伊的要求修改剧本。

程璐的行为触动了甜伊，休息后，甜伊主动给还在改剧本的程璐送来感冒药，并向程璐解释了自己不愿拍危险戏份的原因，去年在马来西亚演戏时，同组的女演员爆破受伤，让她非常痛心和恐惧。程璐表示理解，甜伊也转变了心态，让程璐不必再改剧本，自己愿意出演剩下的所有戏份。

田蕾一边关注着程璐的状况，一边为自己合伙人的目标而前进。她明显对徐海峰开始设防，甚至试图向徐海峰套话，徐海峰听出田蕾的弦外之意，认为既然他们应该合理的分配生活与工作，并解释了自己单独联系邢总的原因。田蕾意识到自己误会了徐海峰，主动打了圆场。徐海峰终赢得了邢总的信任，邢总表示，将会选择徐海峰作为鹏达公司法务的直接负责人。

周母主动来找周晨宇，再次提出要他答应自己的要求，但周晨宇依旧拒绝了周母的要求，被质疑的周晨宇买醉后质问丁诗雅是否也看不起自己，令丁诗雅手足无措。

程璐和魏书在味道吃饭庆祝程璐身体痊愈，偶遇了前来吃饭的李蔚皓，李蔚皓对程璐十分关心，责怪程璐没有将生病的事情告知自己。魏书敏锐的察觉到李蔚皓对程璐的用心，自己根本插不进两人的言谈，有些落寞。

周晨宇努力创业证明自己，被妈妈看在眼里，妈妈欣慰于周晨宇的成长，决定不再干涉他的决定。而丁诗雅代表林中信和患者洽谈赔偿的事，患者拒绝赔偿，表示问题很严重，自己不愿意拿一笔赔偿了事，林中信派了她这个小三来谈，根本没有解决问题的诚意。丁诗雅冷静克制情绪，安抚患者，说她会弄清楚情况，给患者一个交代。

徐海峰办公室被清空，安娜表示徐海峰一定是心虚，田蕾却说只是人言可畏。正在这时，田蕾收到短息，爸爸住院了。田蕾飞奔而去，爸爸虽然嘴硬，心里却对手术怕得要死。田蕾留下来陪夜，发现强势的爸爸衰老了，田蕾心酸。

安娜找孟亚浩求助，孟亚浩假意安抚，无效后却将一切推到安娜的身上。其实这次求助是安娜和田蕾商议好的，两人的对话通过手机早被一旁车上的邢总和田蕾听到。事件真相查明，邢总告诉田蕾，徐海峰曾找自己为田蕾说和。知道一切的田蕾整夜辗转反侧。

丁诗雅下课，到仓库找周晨宇。周晨宇把之前借丁诗雅的钱都还清，两人道别。车上，丁诗雅看着两人的照片，在交通广播里听到周晨宇的车出事了。父母出车祸的心理阴影又浮现眼前，丁诗雅忍不住狂奔去找周晨宇，还好周晨宇只是轻伤，两个人抱在一起，终于和好。

程璐买回魏书的新书。在魏书的文字中，程璐回忆起两人的点点滴滴，决心主动出击。程璐鼓起勇气联系魏书未果，找到味道，恰好碰上田蕾和丁诗雅。正在程璐打算放弃之时，田蕾发现魏书当天下午有讲座。两人帮助程璐赶到现场。