查理有几个朋友来他家聚会，但艾伦没有被邀请。更糟糕的是，艾伦也没有被邀请参加朱迪思的派对，尽管她的客人是艾伦的朋友。

杰克对老师发火后，艾伦和朱迪思开始惩罚他。与此同时，查理对杰克的老师还有其他计划。杰克发现这段关系后，混乱接踵而至，越来越专横的帕斯捷尔纳克小姐告诉查理，她相信是上帝把他们撮合在一起的。

杰克印象非常深刻，忍不住谈论他母亲的新男友梅尔尼克博士，这让艾伦很恼火。而伊芙琳借查理的车来帮助她打动沙特王子，因为她想卖给他房地产。当查理把车开回来时，他发现他母亲的胸罩在后座上。当他发现它在那里的原因时，他决定用他的车进行交易。

当查理爱上一个比他更擅长打球的女人时，他遇到了他的对手。

艾伦否认小时候偷过玩具，并担心他有黑暗的一面，直到查理承认他把玩具种在艾伦身上是为了远离麻烦。

查理和艾伦雇佣了贝尔塔的妹妹来迎合他们母亲欺骗他们为她举办的派对。

艾伦在一家杂货店遇到了一个叫南希的女人，南希满足了他的每一个愿望，迫使查理照顾杰克。在认识南希几天后，阿兰决定向她求婚，促使查理试图说服他放弃，他甚至得到了兄弟俩母亲的帮助。

当查理离开家以避免他无法忍受的约会时，他最终来到了一家咖啡店，在那里他遇到了他的前女友丽莎。他发现她和丈夫分手了，现在有一个孩子。现在他必须试图说服丽莎，他可以接受她有一个孩子。而杰克试图向他的父亲解释为什么他在学校表现不佳。

查理试图获得杰克的批准，他被聘请为电视节目创作主题曲，该主题曲基于杰克是粉丝的漫画书。虽然艾伦发现了更多关于罗斯的信息（包括她有多聪明），但当他花更多的时间和她在一起时。

在一家酒吧被异常拒绝后，查理得知一个网站专门用于揭露他的生活方式。查理着手寻找谁创建了这个网站，弥补了他站起来的所有人，但当所有女性都比预期更好地接受道歉时，这比看起来更难。

艾伦嫉妒查理，因为一个老同学，现在是一个美丽的女人，似乎对查理更感兴趣。

地震发生后，朱迪思的房子受损，她需要一个住处。所以艾伦决定邀请她留在他和查理身边，没有得到查理的许可。查理对此并不满意，但接受了它。当朱迪思去约会时，艾伦变得嫉妒，并要求查理给他找一个约会对象，这样他就可以向朱迪思展示他也约会了。

兄弟俩在母亲侮辱艾伦抚养杰克的方式后，赶走了她的母亲。当艾伦和查理无视她的电话时，为了引起他们的注意，她最终进了医院。当艾伦和查理出现在医院时，他们不确定她是否在假装，并试图称她为虚张声势。

艾伦开始担心他面临的医疗程序，为了摆脱它，查理建议他们去拉斯维加斯。

当朱迪思决定休假时，兄弟俩必须在一周内照顾杰克。艾伦觉得很有挑战性，甚至忘记了从足球训练中接杰克。当艾伦发现他必须去国税局，因为他们正在审计他时，他强迫查理照顾杰克，查理并没有比艾伦做得更好。

查理背痛后，艾伦决定带他去医院。在那里，查理无法停止打击正在检查他的医生。唯一的问题是，他和她有一段他不记得的历史。伯塔厌倦了杰克无法正确使用浴室，所以她决定让他打扫，直到他学会。

查理被邀请参加一个由一位名叫埃里克的同性恋广告主管举办的派对，所以查理要求艾伦假装他是他的生活伴侣。在派对上，查理遇到了埃里克的前妻帕梅拉，并试图在不被埃里克发现的情况下和她睡觉。

查理带艾伦去看眼科医生后，他们最终来到咖啡馆，在那里他们遇到了查理的前女友雪莉。在那里，艾伦对雪莉表现出兴趣，并决定约她出去。问题是艾伦无法摆脱雪莉与查理的关系。

罗斯试图帮助兄弟俩理清感情，这时查理和艾伦把他们的个人挫折发泄在对方身上。

伊芙琳在讣告中读到她的第二任丈夫哈里已经去世。他们都参加了葬礼，包括杰克，他对有机会看到一个“死人”感到兴奋。查理对新单身寡妇的机会感到兴奋，艾伦很高兴向哈利致敬。

伊芙琳给艾伦买了一辆新的跑车，导致查理声称他的兄弟已经把他的灵魂卖给了魔鬼。第二天，伊芙琳坚持让艾伦与她、她的新男友和他的女儿进行一次相亲、双重约会，从而获得了报酬。在餐厅，艾伦得知他的母亲和男朋友将无法加入他们，因为他的心脏药物和伟哥之间混淆了，她不想“浪费它”。结果，艾伦不得不处理女儿，女儿正在康复中心的周末通行证上，仍然有一些松动的螺丝。艾伦最终把她带回了海滨别墅，却让她开着他的新跑车离开，成为电视上高速追逐的对象。

伊芙琳要求杰克在她家过夜，当她发现他和朱迪思的父母一起度过春假时。艾伦和查理都不热衷于这个想法，但送走杰克后去酒吧很快就消除了他们的担忧。

查理在不知不觉中和一个老男人的奖杯妻子睡觉，而杰克不得不给他的班级读一篇论文。