1苏州三宝大受欢迎
苏州三宝文征明、祝枝山及唐伯虎代表江南六艺会馆于南北才艺夺锦大赛中，迎战江北七星会馆。枝山为人贪财，见征明替六艺赢了首轮比试后，令六艺胜出赔率更低，惟有富贵险中求，刻意令自己败阵，希望伯虎胜出比赛替六艺赢得三连霸及让自己赢大钱，果然，伯虎不负所望，枝山高兴不已。 建宁王义子朱子健见三宝俱为人才，欲招揽为己用，枝山认为机不可失，顺口答允，征明及伯虎则婉拒子健，子健不快。 子健将欲逃离镇的枝山捉回，斥他言而无信，且赐毒酒逼他喝，征明及伯虎赶至救人。子健出题欲难倒三宝，不果，更被他们赢去数百黄金，遂怀恨在心。 周文宾随波斯商人至，自称有过目不忘的本领，又擅作西洋画，为要扬名立万，向子健毛遂自荐。子健测试文宾后，决利用他向三宝报仇。 枝山的「三才书斋」开幕，征明与伯虎到贺，三人合力为书斋写招牌，伯虎刻意将书斋改名为「清风书斋」，二人不明所以。六艺馆百年庆典日，子健带文宾至，并声言要挑战已准备用梯在屋梁作画的三宝。
2唐伯虎拒绝应战周文宾
文宾施展失传已久的天外飞仙神功，技惊四座，并向伯虎提出挑战，但伯虎因已答应父广德不再与人比试，无奈拒绝。文宾向子健保证不出七日，伯虎必应战。广德逼伯虎封笔及金盘洗手，伯虎无奈。 三宝知道六艺经济拮据，决定卖画救馆，伯虎更在押店中替人写当票招徕，广德不满。伯虎与妻陆昭容徒具夫妻之名，实以姐弟相待，昭容劝伯虎纳妾为唐家继后。枝山之妹晓莲对伯虎有意，知道他将纳妾后心神恍惚，先在渡头与文宾发生争执，其后更失足堕海，文宾见晓莲堕海倩影，不惜下海救人。 文宾到六艺教西洋画，弄至污烟瘴气，馆主周臣愤怒。文宾对晓莲念念不忘，当知道她乃枝山之妹时，心生一计。晓莲发现自己堕海之画像被广传于苏州，羞愤离去。 枝山接恐吓信以为晓莲遭绑架，并要以长乐坊之雪饮狂刀作为救晓莲的条件，枝山惟有报官求助，不果。征明与伯虎欲与枝山前往号称人间炼狱的长乐坊取刀救人，却遭其家人反对及阻挠。枝山在渡头见不到二人，正打算独自上路时，却听到二人呼喊之声。
3三宝名誉扫地
伯虎携母王小蝶所赠的锦囊，与征明及枝山同闯长乐坊，三人到达后，发现长乐坊果真是人间炼狱，心生怯意。「刀人」王巨力要三人先闯「酒」「色」「财」三关，三人几经辛苦勉强通过「酒」关。广德发现伯虎失踪，报官求助却不受理，文宾出现愿率领村民到长乐坊救三宝。 巨力见三人能过「酒」关，不惜将「色」及「财」关合并，务求打发三人离去。温柔乡花魁秋月本来大杀三方，但三宝使计力挽狂澜，将近大获全胜时，秋月却使出迷烟令三人神智不清，更与妓女鬼混，被文宾及所率领前来的村民看见。 三人清醒后，遭村民唾弃，此时晓莲若无其事出现，众人更深信三人以救晓莲为藉口，入长乐坊作乐。文宾见三人名誉扫地，得意一笑。 自三宝声名狼藉后，伯虎的相睇对象纷纷打退堂鼓，广德无奈。广德及小蝶祭祖时，发现祖坟被捣乱，而附近周氏之墓却似有人打扫过，顿感狐疑。三宝怀疑文宾搞鬼，决跟踪他。文宾识穿被伯虎跟踪，伯虎现身指文宾所做一切是冲着自己而来，文宾不讳言要对付他一家人。
4唐伯虎重新开笔
伯虎回家向广德问周、唐两家有何血海深仇，广德惟有道出两家六十年前的恩怨，以及不准伯虎考取功名的原因。自从三宝从长乐坊回来后，其墨宝即时跌价，以致卖画救馆计划受阻，学生们亦纷纷退学，六艺馆境况堪虞。 东厂密探卓冰以刺青师傅的身分掩饰，卓冰得一藏宝图，欲据为己有，打算将之分别刺于四人身上，然后逃亡，但一客人临时缺席，匆忙间见醉酒的周臣，心生一计。 秋月原是东厂密探，卓冰欲以假地图瞒天过海，失败，惟有说出真相，秋月凭卓冰刺青店内的蛛丝马迹，猜测藏宝图与六艺馆及四大美人刺青有关。 自从三宝从长乐坊回来后，其墨宝即时跌价，以致卖画救馆计划受阻，学生们亦纷纷退学，六艺馆境况堪虞。小蝶向伯虎打听有关长乐坊中人事，伯虎感奇怪，小蝶恐被悉破，推说自己只是好奇。 秋月原是东厂密探，卓冰欲以假地图瞒天过海，失败，惟有说出真相，秋月凭卓冰刺青店内的蛛丝马迹，猜测藏宝图与六艺馆及四大美人刺青有关。征明替六艺馆追债，不果，周臣为免六艺馆被封，无奈让子健入主。周臣欲吊颈自尽，幸被广德发觉阻止。 三宝认为救六艺馆唯一方法就是重振声威，广德为顾存大局，亲自为伯虎再开笔，众人大喜。三宝昂然向文宾下战书，文宾得意一笑。
5王小蝶与王巨力相认
三宝挑战文宾，双方以抽签形式决定比试项目及出赛次序，更定于七日比赛，且签下生死状，以示决心。三宝所抽到的比试项目，均是自己最弱的一环，信心大失。 晓莲跟踪文宾，却被子健两手下发现，上前调戏，晓莲慌忙间失足晕倒，幸文宾及时斥退二人而得保贞节。晓莲醒来，以为文宾不轨，怒掴他。秋月为找四大美人刺青大伤脑筋，温柔乡老板娘风骚骚却以为她只顾赚钱，提醒她不如找个好男人。 巨力从市集中所见玉佩推测伯虎可能是其外甥，遂往唐府找姐姐小蝶，却被广德所阻，巨力伤心不已。巨力遭伯虎等戏弄，闹至公堂，巨力在狱中出示玉佩证明自己乃小蝶亲弟，伯虎犹豫。小蝶到狱中与巨力相认，更请他带三宝往长乐坊受训。 三宝随巨力再到长乐坊，才发现昔日误解长乐坊中人。巨力因长乐坊生意大跌而备受困扰，枝山提出从微中取利抢回生意，众人大喜。巨力针对各人的弱项进行地狱式训练，而伯虎因为不懂用情，故特派秋月令他明白情为何物。
6三宝在长乐坊受训
秋月尽义务带伯虎入树林，准备与他谈情，伯虎却不解温柔，秋月冷然离去。 宁王女儿朱娉婷与父吵架，女扮男装带同侍婢安安离家，娉婷知长乐坊有抢旗大会，决意一闯。娉婷遇劫，征明及枝山使用在长乐坊所学成功捉贼，开心不已。 枝山向征明道出成功的关键，众人听枝山讲出往事及拉奏二胡抒情无不动容，唯独伯虎仍无动于衷。娉婷发现失去印鉴，以为被征明偷去。伯虎见秋月独自一人饮酒，上前攀谈，竟对她产生微妙感觉。 长乐坊抢旗大会中，加入秋月建议的刺青配对项目，增添气氛。伯虎为与秋月配成一对，叫征明在其背上画美人图。 娉婷找征明晦气，逼他说出印鉴所在，征明有理说不清，被她夺去财物及虐待。 秋月安排东厂密探在抢旗大会上割去所有背部有美人刺青者之皮，杀人无数。娉婷拿征明的玉佩去典当时被捉，且口出狂言，令众人以为她是杀人凶手，征明盘问她时竟发现她原来是女儿身。征明与枝山从死者特征推测伯虎有难，赶往相告，伯虎却专心抢旗，不知身陷险境。
7三宝大战周文宾
秋月发现伯虎背后有刺青，救他逃出抢旗大会，正欲杀他时，却不慎与他同堕下山坡。抢旗大会中多人身亡，巨力誓要找出凶手，征明与枝山以为乃文宾所为，却苦无证据，遂将被受嫌疑的娉婷拉往衙门。秋月醒来发觉伯虎背上的刺青原来是假的，大失所望。 秋月被毒蛇咬伤，伯虎急忙中想到解救办法，秋月却冷然表示有解药，气煞伯虎。伯虎不忍心抛下受了伤的秋月，虽然要赶往比试大会，仍背她往安全地方，令秋月对他改观。 比试大会中，文宾以阴险手段胜过枝山及征明，且令征明身受重伤。征明命不久矣，嘱咐伯虎要替三宝挽回声誉，伯虎自觉因自己祖先之恩怨而连累了征明，大感难过。 伯虎与文宾比试时，伯虎因受到征明的死讯刺激，终以神妙之笔胜出。文宾本欲利用所设之陷阱来推翻赛果，却反被伯虎指他精神亢奋，经大夫诊断下，证实文宾曾服用禁药。子健见文宾大势已去，即宣布与文宾划清界线，更要求文宾履行生死约之罚则，文宾痛失一臂。
8文征明上京赴考一波三折
伯伯虎发现原来征明并没有死，只是他与枝山合谋的技俩，以激发自己的「情」，大声叫好。伯虎向众人道出，得秋月相助才没有中文宾之陷阱及令他服用禁药。伯虎对秋月的身手大感好奇，欲问她出身却不得要领，伯虎为表谢意，答允秋月如他日有何所求亦必相助。 六艺重拾声誉，三宝之字画再次受欢迎，解决了六艺的财政难关。伯虎本欲与被罚断一臂的文宾言和，却不被接受，文宾并声言要他双倍奉还，伯虎无奈。 娉婷因长乐坊杀人事件受审，但她在庭上雄辩滔滔，最终被判无罪。子健要带娉婷回皇府，娉婷要求多留七日。秋月要求伯虎相助，入六艺求学，实则追查第四幅人皮所在，却遭周臣留难，伯虎终解决周臣所出的难题，让秋月入六艺。征明因临时更换了主考官而大受冲击，伯虎遂将其研究各主考官之试题心得送给他，征明和枝山始知伯虎其实亦醉心考取功名，无奈父命难违，伯虎心愿难偿。征明上京赴考，途中却遭娉婷戏弄，令他赶不及上京。
9唐伯虎纳妾美梦碎
征明赶不及上京，绝望沮丧，娉婷感内疚。枝山与伯虎知征明赶不及考试，欲安慰他，不果。娉婷为向征明赎罪，送他银両，征明有感自己崇高的理想被辱，怒赶她走，娉婷反觉他为人清高。 娉婷买下征明所有作品，又跟踪他，见他侍母至孝，被他的风骨及个性吸引，顿生爱慕之情。三宝被嘲讽没本事考取功名，伯虎不忿。广德体谅伯虎赴考之心，终答允若伯虎纳妾为唐家继后，便可上京赴考。 伯虎为娶妾一事费煞思量，找秋月倾诉。伯虎终想出以画求亲的方法，众表赞成。 伯虎问晓莲关于纳妾的意见，晓莲以为伯虎暗示看中自己，竭力协助伯虎找寻作画所需颜料，当知道文宾有伯虎所需颜料时，求他让出，不果。晓莲见文宾被客羞辱，代为出头，文宾终以颜料相赠，晓莲开心不已。 晓莲发现伯虎从未考虑纳自己为妾时，决破坏伯虎纳妾计划。伯虎突遭全城女子唾骂，大感莫名其妙，而纳妾大计亦被搞箍了。
10文征明、朱娉婷互生情愫
晓莲见三宝咒诅陷害伯虎的人，吓得不敢作声。征明见娉婷竟派人将其纪念亡父的却金亭粉饰得金碧辉煌，大感震怒，不禁责备她好心做坏事。娉婷为表歉意替他找回却金亭牌匾时，不慎被毒蛇咬伤，由于取解药需时，为延迟毒发，要将娉婷送至寒冰洞。征明为表歉意，虽知道有机会受感染仍自告奋勇到寒冰洞照顾娉婷，娉婷醒转见自己面容变得丑陋，欲轻生，征明好言安慰。娉婷见征明君子般照顾自己，芳心暗许。 娉婷痊愈后，欲在离去前约见征明，却被子健从中作梗。娉婷以为征明爽约，无奈随子健回京。征明则以为再遭娉婷作弄，失落回家。 宁王属下将赈灾物资中饱私囊，导致民众叛乱。宁王虽将贪官正法，仍难逃被华太师严斥，华太师更向皇上建议，由宁王负责加设恩科试提拔人才，将功补过。 新设恩科试举行在即，伯虎娶妾不成，大急。秋月在六艺得周臣悉心教导及厚待，大为感动。秋月无意中发现第四幅刺青竟在周臣背上，心中忐忑欲杀他之际，伯虎突至向她求婚，一愕。