1第一次的下跪
到了DT年纪的高中生・羽柴纯一，在同学朋友的挑唆下向八女由佳奈告白。“拜托了！请和我交往吧！！！”对待跪在地上的纯一，由佳奈以“真的令人讨厌,不过”的冷反应……不过，话是意想不到的方向展开，由佳奈从嘴里吐出了意外的一句话是!?
2第一次卡拉OK
土下座告白的回答，竟然是OK！可喜可贺地与由佳奈交往的纯一，一直没有自己在与如此可爱的辣妹交往的……实感。另一方面由佳奈在教室堂堂正正地做交往宣言，极其我行我素。放学后纯一被邀请去卡拉OK。这时，纯一想起了慎平的话“现充会使用酒店替代卡拉OK”。DT（童贞）就要毕业了吗！？
3第一次的黑辣妹
放学后，纯一发现自己的鞋箱里放着情信。虽然身旁有着名为由佳奈的可爱女友，但无视难得的情信也可能会被由佳奈讨厌，所以还是去往校舍背面。于是，等待他的竟然是黑辣妹！黑辣妹调戏DT（童贞）的纯一，并大胆地靠近。此时由佳奈刚好来到那里，但不知为由佳奈和黑辣妹却和气蔼蔼的样子……。
4第一次的清纯辣妹
午休，纯一与由佳奈在中庭一起吃便当。仅仅如此的话明明是个幸福时光，然而由于兰子也在导致内心无法休息。正经清纯的同班同学·香椎结衣朝那里打招呼。一到放学，纯一就被结衣叫出去一起到咖啡店。结衣问起纯一是否真的在与由佳奈交往，似乎十分在意的样子。听了纯一讲他与爱人的话（？）后结衣的反应是……？
5第一次的半吊子辣妹
一天早上，纯一梦到与由佳奈在做×××的事情，沉浸在幸福的氛围中。梦中，纯一把手伸向由佳奈的胸部。手掌感觉到柔软到恐怖的感觉后醒来的纯一，如此真实地抓住了女孩子的胸部！！睡在纯一旁边的由佳奈……并不是，竟然是个完全没见过的爆乳辣妹。“真是让人MK5真是超坏的~？”，无法理解使用有点不在频道的辣妹语的她的真实身份是！？
6第一次的八女同学家
对与由佳奈的关系相当进展不顺的纯一，慎平给出了建议“对现在的你来说非常必要的东西是国王游戏”。为了马上进行国王游戏，纯一约定好了邀请朋友一起到由佳奈的家中玩耍。因为第一次去女友的家，大家决定一齐制造出让他们两人一起度过的时间。到了房间换衣服的由佳奈有着与往常不同的氛围，由于太过无防备而有刺激性。纯一不由自主恍惚地看入迷……。
7第一次的打工
暑假大家一起去海边旅行，纯一为了赚其资金而在COSPLAY咖啡厅打工。但是发生了意想不到的巧遇，由佳奈、兰子、结衣、宁音她们也来到同一家店打工。纯一是厨房员工，女生四人毫无疑问就是接客担当。魔法少女、女仆、护士、兔女郎……以各种cosplay来让男性客人沉醉。盯着这四人的店长的视线似乎有些奇怪……！？
8第一次的旅行
终于到了旅行当天。纯一+三个笨蛋“这么现充的活动竟然发生了……”感动地颤抖着。但是，由佳奈她们净是与纯一一起玩，三个笨蛋进不了那个圈。与看到小学生就满足的稔不同，慎平和景吾满口牢骚。对白天状态不好的两人来说，晚上住宿才是值得认真起来的战场。为了实现自己的奢望，两人找纯一去商量。
9第一次的吵架
在旅行回去的路上纯一和由佳奈遇到的帅哥，是由佳奈同一个初中出身的御手洗大。看到两人关系不错地交谈的样子，纯一心情变得混乱起来。看到那样的纯一，由佳奈开玩笑道“难道是嫉妒了吗？”，然而过于卑屈的纯一，真地生气并回去了……。即便到了第二天，纯一也不向由佳奈搭话。两人会就这样互不搭理下去吗？
10第一次的告白
纯一在家庭餐馆偶然听到御手洗和他朋友的对话。对于把由佳奈看作轻浮辣妹的御手洗，纯一怒气爆发，不由得骂得痛快淋漓。“我……绝对饶不了你……”纯一即使被御手洗等人群殴，也抱着必死决心去疯咬。看见其状的兰子和三傻来援助纯一。受伙伴们支持，纯一跑了出去。为了向由佳奈传达自己真正的想法——。